Oi galera! Nós fazemos parte de um grupo de estudantes da Escola Dorgival Pinheiro de Sousa em Imperatriz-MA(Brasil).
Estamos construindo um projeto de quimica sobre o seguinte assunto: funções NITROGENADAS. Este projeto está sendo coordenado pela professora Cida Marconcine.
Nós ficamos com a parte dos NITROCOMPOSTOS e estamos no utimo ano do Ensino médio e somos três componentes na equipe (Nitrocompostosdps): André, Adriano Ricchelee ( na foto acima) e Gilvani.
ESTRUTURA NITROCOMPOSTO
INTRODUÇÃO AOS NITROCOMPOSTOS
1- Nomenclatura e exemplos
| Nomenclatura oficial IUPAC: | nitro + nome do hidrocarboneto |
Alguns exemplos importantes:
2- Propriedades físicas
Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos. A diferença é que nos primeiros, o nitrogênio está ligado diretamente à cadeia carbônica (R - NO2), enquanto que, no nitritos, a ligação do nitrogênio à cadeia carbônica é feita através de um átomo de oxigênio (R - O - N=O). Os nitroalcanos são líquidos incolores, densos, de cheiro agradável, não venenosos e insolúveis em água. São substâncias muito polares de modo que seus pontos de fusão e ebulição e densidade são bem superiores aos dos nitritos isômeros. veja um exemplo:
| H3C-NO2 | PE = 102o C |
| H3C-O-N=O | PE = -12o C |
O nitrobenzeno é um líquido amarelado, insolúvel e mais denso que a água, venenoso e bom solvente para substâncias orgânicas. Os nitrotoluenos também são líquidos. Já os dinitro e trinitro-benzenos (e toluenos) são sólidos explosivos. Veja a síntese do 2,4-dinitrotolueno.
3- Métodos de obtenção
Os nitrocompostos geralmente são preparados pela reação com ácido nítrico. Essa reação é chamada nitração:
As reações de obtenção dos nitrocompostos alifáticos são mais difíceis e dão rendimentos bem mais baixos que os apresentados pelos nitrocompostos aromáticos. Exige-se uma temperatura de cerca de 400o C, em fase de vapor, de uma mistura de alcano e ácido nítrico. A nitração de um alcano torna-se mais fácil ao passar-se do carbono primário para secundário e para terciário (veja mais detalhes na teoria da estabilidade dos carbocátions).
------ O restante do texto está disonível na próxima públicação isto devidoa ultrapassagem decaractere permitidos por publicação
Os nitrocompostos geralmente são preparados pela reação com ácido nítrico. Essa reação é chamada nitração:
As reações de obtenção dos nitrocompostos alifáticos são mais difíceis e dão rendimentos bem mais baixos que os apresentados pelos nitrocompostos aromáticos. Exige-se uma temperatura de cerca de 400o C, em fase de vapor, de uma mistura de alcano e ácido nítrico. A nitração de um alcano torna-se mais fácil ao passar-se do carbono primário para secundário e para terciário (veja mais detalhes na teoria da estabilidade dos carbocátions).
4- Propriedades químicas
O grupo NO2 gera um forte efeito desativador do anel aromático, facilitando as substituições eletrofílicas preferencialmente na posição meta (1,3). Veja abaixo as possíveis estruturas de ressonância para o nitro-benzeno:
Veja que as posições orto e para possuem baixa densidade eletrônica, pois ficam constantemente destituídos de elétrons. Logo, o composto sofrerá facilmente ataques eletrófilos na posição meta. Ora, se o primeiro radical (NO2) diminui a densidade eletrônica do anel, ele é um grupo desativador, e diminui a reatividade do composto.
Os nitroalcanos têm um pequeno caráter ácido, proveniente do equilíbrio abaixo:
Este equilíbrio é semelhante ao equilíbrio que ocorre nos aldeídos (equilíbrio aldo-enólico), nas cetonas (equilíbrio ceto-enólico) e nos ésteres. No entanto, a acidez da aci-froma é mais pronunciada do que a dos enóis. Em alguns casos podemos até separar as duas formas, como por exemplo: Ph-CH2-NO2 (líquido oleoso amarelo) e Ph-CH=NOOH (sólido branco). Através da aci-forma, os alcanos reagem com bases fortes, produzindo os sais correspondentes:
R-CH=NO2H (aci-forma) + NaOH 
R-CH=NO2Na (sal) + H2O
5- Aplicações dos nitrocompostos
Mancha
Essa mancha, pode ser removida apartir do desenvolvimento do nitrocomposto.
Curiosidade
COMO REMOVER MANCHAS
Manteiga, cera e graxa - coloque a mancha entre duas folhas de papel e passe com ferro quente. Depois aplique benzina, éter, talco ou água quente com sabão.
Baton - use benzina.
Café - use água morna, glicerina, ácido tartárico (20%) e água oxigenada.
Chocolate - use água quente com sabão ou água oxigenada.
Ferrugem - use água morna e sumo de limão.
Frutas - use água morna, sumo de limão, ácido acético (10%) ou vinagre forte incolor.
Mofo - use água morna e ácido tartárico (20%).
Sangue - use água fria, sal de cozinha (5%), amoníaco, água morna com sabão e água oxigenada.
Sopas - use benzina, água quente com sabão.
Tinta de escrever - use água morna, suco de limão e leite azedo.
Tinta a óleo - remova a tinta e aplique uma mistura de álcool e essência de terebentina (aguarrás). Após 10 minutos, aplique benzol.
Vinho - use água morna e ácido tartárico (20%).
COMO REMOVER MANCHAS
Manteiga, cera e graxa - coloque a mancha entre duas folhas de papel e passe com ferro quente. Depois aplique benzina, éter, talco ou água quente com sabão.
Baton - use benzina.
Café - use água morna, glicerina, ácido tartárico (20%) e água oxigenada.
Chocolate - use água quente com sabão ou água oxigenada.
Ferrugem - use água morna e sumo de limão.
Frutas - use água morna, sumo de limão, ácido acético (10%) ou vinagre forte incolor.
Mofo - use água morna e ácido tartárico (20%).
Sangue - use água fria, sal de cozinha (5%), amoníaco, água morna com sabão e água oxigenada.
Sopas - use benzina, água quente com sabão.
Tinta de escrever - use água morna, suco de limão e leite azedo.
Tinta a óleo - remova a tinta e aplique uma mistura de álcool e essência de terebentina (aguarrás). Após 10 minutos, aplique benzol.
Vinho - use água morna e ácido tartárico (20%).
Manchas não especificadas - Misture amoníaco, éter, benzina e aguarrás.
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Escrito por andrest_it às 12h15
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